I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng ankin
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất là C2H2 (HC≡CH), có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥2, với một liên kết ba).
Ví dụ : HC≡CH, CH3–C≡CH,…
2. Đồng phân
* Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết bội, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon ( tương tự anken).
* Thí dụ:
C4H6: CH≡C–CH2–CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3
C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3,
CH3–C≡ C–CH2 – CH3,
HC≡C-CH-CH3
|
CH3
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự A, B, C) liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 etylaxetilen
CH3–C≡C– CH3 đimetylaxetilen
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 Etylmetylaxetilen
b) Tên thay thế ( Tên IUPAC).
* Tiến hành tương tự như đối với anken, nhưng dùng đuôi ” in” để chỉ liên kết ba.
* Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch ( dạng R – C≡CH) gọi chung là các ank -1-in.
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 but -1-in
CH3–C≡C– CH3 but-2 -in
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 pent-2-in
HC≡C-CH-CH3 3-metylbut -1-in
|
CH3
II. Tính chất vật lí
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng H2 với xúc tác Ni, t0:
CH≡CH + H2 →Ni, t°CH2=CH2
CH2=CH2+ H2 →Ni, t°CH3-CH3
– Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 phản ứng dừng lại tạo anken.
CH≡CH+H2 →Pd/PbCO3 CH2=CH2
– Ứng dụng: phản ứng dùng để đ/c anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo:
CH≡CH + Br2 → CHBr = CHBr
1,2 – đibrometen
CHBr=CHBr+ Br2→CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX: ( X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (Vinylclorua)
CH2=CHCl+ HCl →CH3-CHCl2 (1,1- đicloetan)
Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại ở sản phẩm chứa nối đôi (dẫn xuất monoclo của anken).
CH≡CH + HCl →HgCl2, 150°C CH2=CHCl ( Vinylclorua)
Quan trọng là: Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: 1 : 1
CH≡CH +H2O →80°CHgSO4, H2SO4 [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O
Không bền anđehit axetic
d) Phản ứng đime và trime hoá: ( Thuộc dạng cộng HX)
+ Phản ứng đime hoá:
CH≡ CH +CH≡ CH →xt, t° CH ≡C-CH-CH2
+ Phản ứng trime hoá:
3CH≡ CH →xt, t° Benzen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại.
Ví dụ : Khi cho axetilen sục vào dung dịch AgNO3 trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám :
CH≡ CH+2AgNO3+2NH3 → Ag–C≡ C–Ag↓ + 2NH4NO3
Bạc axetilua
( Ag2C2 màu vàng)
Phản ứng tổng quát:
R–C≡C–H + AgNO3 + NH3 → R–C≡C–Ag + NH4NO3
b) Nhận xét:
+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n -2 + (3n-1)2O2→ nCO2 + (n-1)H2O
nankin = nCO2-nH2O
Thí dụ
C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím như các anken.
IV. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a. Trong PTN:
CaC2 + 2H2O→ C2H2 + Ca(OH)2
Đất đèn ( Canxi cacbua).
b.Trong CN: Từ metan.
2CH4 →1500°C C2H2 + 3H2
2. Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…