I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ví dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2=CH-CH2–OH,…
– Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no là nhóm -OH ancol.
– Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm -OH.
Ancol bậc I | Ancol bậc II | Ancol bậc III |
2. Phân loại:
– Phân loại theo gốc hidrocacbon
+ Ancol no: CH3OH, CH3CH2OH,…
+ Ancol không no: CH2=CH-CH2–OH,…
+ Ancol thơm: C6H5-CH2OH,…
– Phân loại theo số nhóm -OH
+ Ancol đơn chức: CH3OH, C2H5OH,…
+ Ancol đa chức: C2H4(OH)2 (etilen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),…
⇒ Ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1)
II. Đồng phân, danh pháp:
1. Đồng phân:
– Ancol no đơn chức từ C3 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức -OH. Từ C4 có đồng phân mạch cacbon.
Thí dụ: các đồng phân rượu của C4H9OH là
; ; ;
– Ngoài ra, với công thức còn có đồng phân ete (R-O-R’).
– Điều kiện bền của ancol
+ Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no.
Nếu nhóm (-OH) đính với nguyên tử cacbon ở liên kết đôi thì rượu sẽ tự chuyển vị tạo anđehit hoặc xeton, tuỳ thuộc vào vị trí của nguyên tử cacbon có đính nhóm (-OH)
+ Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH). Do đó nếu đặt công thức của rượu là CxHy(OH)a thì luôn có điều kiện: a ≥ x. Nếu một nguyên tử C mà đính quá một nhóm (-OH) thì rượu sẽ tự tách loại nước tạo anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic – tuỳ thuộc số lượng nhóm (-OH) và vị trí của C có đính các nhóm (-OH) đó.
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Qui tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic.
VD: CH3OH: Ancol metylic
CH3–C(CH3)2–OH Ancol tert-butylic
CH3-CH2-CH(CH3)-OH Ancol sec-butylic
CH2=CH–CHOH Ancol alylic
HOCH2–CH2OH Etilen glicol
CH2OH–CHOH–CH2OH Glixerol
b. Tên thay thế:
Các bước:
* Chọn mạch chính dài nhất chứa OH
* Đánh số thứ tự ưu tiên phía có OH gần nhất.
Qui tắc: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí OH + ol
III. Tính chất vật lý:
1. Khái niệm về liên kết hiđro.
– Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro
Ví dụ:
– Liên kết hiđro giữa các phân tử trong dung dịch ancol
ancol liên kết với ancol | ancol liên kết với nước | nước liên kết với nước |
2. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí của ancol
– Tan nhiều trong nước, các ancol C1 – C3 tan vô hạn trong nước.
– Có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng M với rượu.
3. Độ rượu
Độ rượu là tỉ lệ phần trăm thể tích rượu nguyên chất trong hỗn hợp rượu nước.
IV. Điều chế:
1. Phương pháp tổng hợp:
– Anken hợp nước (có xúc tác H+, to)
CnH2n + H2O → CnH2n+1OH
VD: C2H4 + H2O → C2H5OH
+ Thuỷ phân dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
VD: CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl
2. Phương pháp sinh hoá:
Từ tinh bột: thủy phân thu được glucozơ
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Tinh bột Glucozơ
Glucozơ được lên men thành ancol etylic
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
V. Ứng dụng:
– Ancol có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm, y tế,…
VI. Tính chất hóa học:
– Do phân cực của các liên kết các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH. Đó là
* Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
* Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng tách nhóm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O).
1. Phản ứng thế H của nhóm OH:
a. Tính chất chung của ancol:
– Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K), phản ứng xảy ra không mãnh liệt như nước.
Tổng quát:
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa +1/2H2↑
R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2
– Các ancol hầu như không phản ứng với NaOH
b. Tính chất đặc trưng của glixerol:
Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (có nhóm OH liền kề).
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Hiện tượng: Cu(OH)2 là chất rắn màu xanh lam bị hòa tan tạo thành dung dịch phức xanh đậm
2. Phản ứng thế nhóm OH:
a. Phản ứng với axit vô cơ:
TQ: R-OH + HA (đặc) → R –A + H2O
VD: C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O
b. Phản ứng với ancol (2 ancol tách 1 nước tạo ete)
TQ: R-OH + H-O-R’ → R–O–R’ + H2O
Điều kiện: H2SO4 đặc, 140oC
VD: C2H5OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O
* Lưu ý: Nếu có n ancol đơn chức khác nhau cùng tách nước thì số ete tối đa thu được là n(n+1)/2.
3. Phản ứng tách nước: (1 ancol tách 1 nước)
– Khi đun ancol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao, nhóm -OH ancol sẽ tách cùng với H của nguyên tử C liền kề để tạo liên kết đôi và nước. Với ancol no sản phẩm tạo ra là anken.
VD: CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
Điều kiện: H2SO4 đặc, 170oC
Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
* Lưu ý:
– Ancol X tách nước tạo anken ⇒ X là ancol no đơn chức mạch hở.
– Ancol X tách nước ra sản phẩm có M lớn hơn M ancol ⇒ tách nước tạo ete.
4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO)
+ Ancol bậc I bị oxi hóa tạo andehit
VD: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
+ Ancol bậc II bị oxi hóa tạo xeton
VD: CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
+ Ancol bậc III có thể bị oxi hóa và gãy mạch cacbon
b. Phản ứng oxi hóa hoản toàn: Sản phẩm là CO2 và H2O.
CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O
* Lưu ý:
– Đôt cháy ancol X thu được số mol CO2 < H2O ⇒ ancol no mạch hở
– Số mol ancol = số mol H2O – số mol CO2