Ankađien, trắc nghiệm hóa học lớp 11 2022 | Mytranshop.com

I. Định nghĩa và phân loại:

1. Định nghĩa:

– Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai nối đôi C = C trong phân tử.

– Công thức phân tử chung của các ankađien là  CnH2n -2 ( n ≥ 3)

2. Phân loại:

Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đôi, chia ankađien thành 3 loại:

*  Hai liên kết đôi liền nhau:

CH2=C= CH – CH2 -CH3

* Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankađien liên hợp hay đien liên hợp).

   CH2 = CH – CH = CH2

* Hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

  CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

II. Tính chất hoá học: 

Xét với hai ankađien liên hợp quan trọng là buta-1,3-đien và iso pren

1. Phản ứng cộng:

a. Cộng hiđro

CH2=CH–CH=CH2 + 2H2  →Ni, t°  CH3–CH2–CH2–CH3

CH2=CH–CH=CH2 + H2 →Ni, t° CH3–CH2–CH=CH2 (cộng 1,2)

CH2=CH–CH=CH2 + H2  →Ni, t°  CH3 -CH=CH-CH3 (cộng 1,4)

b. Cộng halogen và hiđro halogenua

Với tỉ lệ mol 1:1, ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2…) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C.

CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 → CH2Br –CHBr – CHBr–CH2Br

   1          2       3        4                        1             2           3       4              1             2       3         4CH2=CH-CH=CH2 + Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br      

 

                                             ở -80°C:         80%                                                          20%

                                              ở 40°C :          20%                                                          80%
  

   1         2        3          4               1          2           3         4            1           2       3        4CH2=CH-CH=CH2 →+HBr CH3-CHBr-CH=CH2  +  CH3-CH=CH-CH2Br

                                        ở -80°C:              80%                                                20%

                                         ở 40°C :              20%                                                  80%

2. Phản ứng trùng hợp:

Quan trọng là trùng hợp buta -1,3- đien, với điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo ra cao su buna (polibutađien)

Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa :

                        nCH2=CH–CH=CH2    →t°, xt, p   (–CH2–CH= CH–CH2–)n

                              butađien                                     polibutađien

3. Phản ứng oxi hoá:

a. Oxi hoá hoàn toàn:

2C4H6 + 11O2 →  8CO2 + 6H2O

b. Oxi hoá không hoàn toàn:

Buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím tương tự anken

III. Điều chế:

* Điều chế  buta- 1,3-đien:

– Từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3  →Ni, t° CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2

* Điều chế isopren bằng cách tách hiđro  từ isopentan ( lấy từ dầu mỏ).

IV. Ứng dụng:

 Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ  isopren điều chế được polibutađien hoặc poli isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren…)