I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp:
- Dãy đồng đẳng etilen: (anken)
– C2H4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng , gọi chung là anken hay olefin.
– Anken là các hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C.
– Các anken có công thức chung là CnH2n (n 2).
- Đồng phâna. Đồng phân cấu tạo
– Từ C4H10 trở đi có đồng phân mạch C và vị trí liên kết đôi.
● Cách viết đồng phân của anken:
– Bước 1 : Viết mạch cacbon không phân nhánh. Đặt liên kết liên kết đôi vào các vị trí khác nhau trên mạch chính.
– Bước 2 : Viết mạch cacbon phân nhánh.
+ Bẻ 1 cacbon làm nhánh, đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trong mạch. Sau đó ứng với mỗi mạch cacbon lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau.
+ Khi bẻ 1 cacbon không còn đồng phân thì bẻ đến 2 cacbon. 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau. Lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau.
+ Lần lượt bẻ tiếp các nguyên tử cacbon khác cho đến khi không bẻ được nữa thì dừng lại.
Vd: Viết các đp của C4H8
– Đồng phân mạch C và vị trí lk đôi:
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
CH2=C – CH3 2-metylpropen
|
CH3
b. Đồng phân hình học
– Là đồng phân về vị trí không gian của anken.
– Gồm 2 loại : Đồng phân cis (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm cùng phía) và trans (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm khác phía).
● Điều kiện để có đồng phân hình học :
– Cho anken có CTCT : abC=Ccd. Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là : a ≠ b và c ≠ d.
- Danh pháp:
a) Tên thông thường: Từ tên ankan thay đuôi an thành đuôi ilen
Ví dụ :
CH2=CH-CH3 CH2=C-CH3 isobutilen
Propilen |
CH3 2-metylpropen
CH2=CH2 etilen
b) Tên thay thế: Tên ankan – an + en
Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên mạch C chính – số chỉ liên kết đôi – en
– Mạch chính là mạch có chứa liên kết C = C và dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
– Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.
+ Đánh số C trên mạch chính từ phía C đầu mạch gần liên kết C = C hơn.
+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
+ Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự chữ vần chữ cái.
* Ví dụ :
CH2=CH2 CH2=CH-CH3
Eten Propen
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-C=CH2 2-etylpent-1-en
|
CH2-CH3
CH3
6 |5 4 3 2 1
CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2
|
CH3 5,5-đimetylhex-1-en
II.Tính chất vật lí
– Trạng thái :
+ Anken từ C2 C4 ở trạng thái khí.
+ An ken từ C5trở lên ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
– Màu : Các anken không có màu.
– Nhiệt độ nóng chảy, sôi :
+ Không khác nhiều so với ankan tương ứng nhưng nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C.
+ Các anken có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử.
+ Đồng phân cis-anken có thấp hơn nhưng có cao hơn so với đồng phân trans-anken.
+ Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì càng cao còn càng thấp và ngược lại.
– Độ tan : Các anken đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
III. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a. Đề hiđro hóa ankan
CnH2n+2 →t°,xt CnH2n + H2
b. Phương pháp cracking
CnH2n+2 →crackinh CaH2a+2 + CbH2b
c. Từ ankin (là hợp chất có nối ba C ≡ C), ankađien (có 2 nối đôi)
CnH2n-2 + H2 →t°, Pd/PbCO3 CnH2n
d. Từ dẫn xuất halogen
CnH2nX + KOH →ancol CnH2n + KX + H2O
e. Từ dẫn xuất đihalogen
CnH2nX2 + Zn →t° CnH2n + ZnX2
f. Tách nước của ancol no đơn chức
CnH2n+1OH→H2SO4, 170°C CnH2n + H2Ov
2. Ứng dụng:
– Tổng hợp polime: P.E, P.P, …
– Tổng hợp các hoá chất khác: etanol, etilen oxit, etilen glicol,…
Ag,to
CH2=CH2 + ½ O2 → CH2-CH2
IV. Tính chất hoá học:
Nhận xét chung :
– Do trong phân tử anken có liên kết C=C gồm 1 liên kết và 1 liên kết , trong đó liên kết kém bền hơn nên dễ bị phân cắt hơn trong các phản ứng hóa học. Vì vậy anken dễ dàng tham gia các phản ứng cộng vào liên kết C=C tạo thành hợp chất no tương ứng.
1. Phản ứng cộng:
a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá).
CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3
CnH2n + H2 → CnH2n+2
b) Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá).
CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2-CH2Cl (1,2-đicloetan)
CnH2n + X2 → CnH2nX 2
Lưu ý: anken làm mất màu dd nước brôm (trong CCl4): pư nhận biết liên kết đôi.
c) Phản ứng cộng axit và cộng nước.
* Cộng axit.
VD: CH2 = CH2 + H-Cl (khí) → CH3CH2Cl (etyl clorua).
CH2 = CH2 + H-OSO3H (đđ) → CH3CH2OSO3H
(etyl hiđrosunfat).
CH2 = CH-CH3 + H-Cl →CH3-CHCl-CH3 (sp chính)CH2Cl-CH2-CH3 (sp phụ)
* Cộng nước:
CH2 = CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH
CH2 = CH-(CH3)2+H-OH →CH3–CH(OH)-(CH3)2(sp chính) HO-CH2-CH2-(CH3)2 (sp phụ)
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken bất đối xứng thì phần điện tích dương của tác nhân ưu tiên tấn công vào C mang liên kết đôi có nhiều H hơn (bậc thấp hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích âm cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn.
2. Phản ứng trùng hợp
– Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ có cấu tạo tương tự nhau (gọi là monome) thành 1 phân tử lớn (gọi là polime).
nA→t°, xt, p(A)n
– n gọi là hệ số trùng hợp.
– Phần trong ngoặc gọi là mắt xích của polime.
nCH2 = CH2 →t°, xt, p ( CH2-CH2 ) n (polietilen, n = 300 – 40000)
n CH2=CH2 →t°, xt, p [-CH2-CH2-]n P.E
n CH2=CHCH3 →t°, xt, p [-CH2-CH-]n P.P
|
CH3
n CH2=CHCl →t°, xt, p [-CH2-CH-]n P.V.C
|
Cl
3. Phản ứng oxi hoá:
a. Phản ứng cháy:
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O; ΔH < 0
Nhận xét: nCO2 : nH2O= 1:1
b. Phản ứng với dd KMnO4:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O→3HOCH2-CH2OH+2MnO2+ 2KOH
(etylen glicol)
Lưu ý: anken làm mất màu dd KMnO4 (l): Phản ứng nhận biết liên kết đôi.
– Phản ứng tổng quát :
3CnH2n + 2KMnO4 +4H2O →3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
- Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali pemanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken.