Lý thuyết hóa học trọng tâm
Bài tập hóa học ôn luyện theo Level
Preview
1. Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân
1.1. Khái niệm
– Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
VD: CH3NH2, CH3-NH-C2H5, C6H5-NH2, (CH3)3N,…
– Amin no đơn chức mạch hở: CnH2n+3N (n ≥ 1)
1.2. Phân loại
a. Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon
Amin thơm (anilin C6H5NH2), amin no (amin béo – etylamin C2H5NH2),…
b. Theo bậc amin
Bậc amin là số nguyên tử H trong NH3 bị thay thế bởi gốc hidrocacbon
– Amin bậc I: 1 nguyên tử H bị thay thế. VD: CH3NH2, C6H5-NH2
– Amin bậc II: 2 nguyên tử H bị thay thế. VD: CH3-NH-C2H5, (CH3)2NH
– Amin bậc III: 3 nguyên tử H bị thay thế. VD: (CH3)3-N
1.3. Danh pháp
Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế, một số amin được gọi theo tên thông thường (tên riêng).
a. Theo danh pháp gốc – chức
Tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin
VD: CH3-NH2: metylamin, C2H5-NH2: etylamin, C6H5-NH2: phenylamin, C6H5CH2NH2: benzylamin
b. Theo danh pháp thay thế
Tên amin = tên ankan + vị trí + amin
VD: CH3-NH2: metanamin, C2H5-NH2: etanamin, C6H5-NH2: benzenamin
Lưu ý:
– C6H5-NH2 (phenylamin) thường được gọi theo tên thường là anilin.
– Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.
1.4. Đồng phân
– Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức amin và bậc của amin.
– Khi viết công thức cấc đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại: amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.
VD: Với công thức phân tử C3H9N có 4 đồng phân amin là
Bậc I: CH3-CH2-CH2-NH2; (CH3)2-CH-NH2
Bậc II: C2H5-NH-CH3
Bậc III: (CH3)3-N
2. Tính chất vật lý
– Metylamin (CH3NH2), đimetylamin (CH3NHCH3), trimetylamin ((CH3)3N) và etylamin (C2H5NH2) là những chất khí, mùi khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Độ tan của các amin giảm dần theo chiều tăng của M.
– Anilin (C6H5NH2) là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước. Để lâu trong không khí anilin chuyển sang màu nâu đen.
3. Tính chất hóa học
Trong phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính bazơ.
3.1. Tính bazơ
– Tương tự như NH3 nhiều amin có tính bazơ, tan trong nước làm xanh quỳ tím, làm hồng phenolphtalein
CH3NH2 + HOH CH3NH3+ + OH-
– Tính bazơ của amin càng mạnh khi có nhóm ankyl (CH3-, C2H5-, C3H7- …) nhóm đẩy điện tử. Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ.
– Tính bazơ của amin càng yếu khi có nhóm hút electron (như C6H5-, CH2=CH-,…) nhóm này làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ nên giảm lực bazơ.
VD: Lực bazơ: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2
Anilin và các amin thơm (C6H5NHCH3: amin thơm bậc II, (CH3)2N – C6H5, amin thơm bậc III) rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.
3.2. Tác dụng với axit sinh ra muối amoni
– Các amin ở thể khí có thể tác dụng với hơi của HCl
CH3NH2(hơi) + HCl(hơi) → [CH3NH3]+Cl-
Sản phẩm sinh ra là muối metylamoni clorua CH3NH3Cl, kết tinh trong không khí tạo hiện tượng khói trắng.
– Trong dung dịch, các amin có phản ứng với axit tương tự
2CH3CH2NH2 + H2SO4 → (CH3CH2NH3)2SO4
CH3NH2 + HNO3 → CH3NH3NO3
– Anilin hầu như không tan trong nước, nhưng khi có HCl sẽ tạo muối tan, thu được dung dịch trong suốt.
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl- (phenylamoni clorua)
3.3. Tác dụng với dung dịch muối
3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 → Fe(OH)3↓ + 3CH3NH3Cl
Hiện tượng: tạo thành kết tủa Fe(OH)3 màu nâu đỏ
3.4. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
– Các nhóm NH2, NHCH3… là những nhóm hoạt hóa nhân thơm và định hướng các phản ứng thế vào vị trí ortho và para.
– Tương tự như phenol, anilin tác dụng làm mất màu nước brom và tạo thành kết tủa trắng 2, 4, 6 – tribromanilin.
Phản ứng này dùng để nhận biết anilin
3.5. Phản ứng cháy
Đốt cháy amin no đơn chức mạch hở
Số mol amin:
4. Muối amoni của amin
Khi amin tác dụng với axit ta thu được muối amoni của amin, muối này cũng có nhiều tính chất tương tự với muối amoni của amoniac.
VD: CH3NH3Cl, (CH3NH3)2CO3, C6H5NH3Cl,…
Các tính chất đặc trưng của muối amoni
– Tính tan: muối amoni có cấu trúc ion (CH3NH3+Cl-) nên thường tan nhiều trong nước
– Tính axit: ion amoni có tính axit, muối amoni của amin với axit mạnh có khả năng làm đỏ quỳ tím
Tính axit này được thể hiện trong phản ứng với kiềm:
VD: CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2↑ + NaCl + H2O
Hiện tượng: sinh ra chất khí có mùi khai
C6H5NH3+Cl- + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Hiện tượng: tạo ra anilin không tan trong nước làm vẩn đục dung dịch