Lý thuyết hóa học trọng tâm
Bài tập hóa học ôn luyện theo Level
Preview
A. Lý thuyết:
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp:
1. Định nghĩa:
– Anđehit: Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H
-Nhóm -CHO là nhóm chức của anđehit.
Ví dụ: HCH=O, CH3CH=O, C6H5–CHO, O=CH–CH=O, CH2=CH–CH=O…
– Công thức tổng quát của andehit no đơn chức mạch hở là CnH2n+1CH=O (n ≥ 0) hay CnH2nO (n ≥ 1).
2. Phân loại:
Dựa theo đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -CHO.
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Tên = anđehit + tên axit tương ứng
b. Tên thay thế:
– Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính.
– Đánh số từ nhóm -CHO
Tên = Hiđrocacbon tương ứng + al
Andehit
Tên thông thường
Tên thay thế
HCH=O
Fomandehit
Andehit fomic
Metanal
CH3-CH=O
Axetandehit
Andehit axetic
Etanal
C2H5-CH=O
Propionandehit
Andehit propionic
Propanal
(CH3)2CHCH2-CH=O
Isovalerandehit
Andehit isovaleric
3-metylbutanal
CH3-CH=CH-CH=O
Crotonandehit
Andehit crotonic
But-2-en-1-al
C6H5-CH=O
Benzandehit
Andehit benzoic
II. Đặc điểm cấu tạo – Tính chất vật lý:
1. Đặc điểm cấu tạo:
– Trong anđehit có chứa nhóm chức
– Liên kết C=O gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Vậy anđehit có tính chất giống anken. Các anđehit có tính oxi hoá và tính khử.
2. Tính chất vật lí:
– Do đặc điểm cấu tạo nhóm -CH=O (không có nhóm –OH), vì vậy không tạo liên kết hiđro.
– Nhiệt độ sôi: Anđehit < Ancol
– HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước. Còn lại là chất lỏng hoặc rắn. Khi M càng lớn thì độ tan giảm.
– Dung dịch HCHO trong nước gọi là fomon, dung dịch bào hoà 37-40% gọi là fomalin.
III. Ứng dụng:
– Formandehit được dùng trong ngành sản xuất nhựa, chất tẩy uế, bảo quản mẫu động vật.
– Andehit axetic dùng để sản xuất axit axetic. Các andehit có mùi hương được sử dụng để sản xuất hương liệu.
IV. Điều chế:
1. Từ ancol bậc I:
– Tổng quát:
R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O
– Với HCHO:
2CH3-OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
Điều kiện: Ag, 600oC
2. Từ hiđrocacbon:
– Điều chế anđehitfomic từ metan:
CH4 + O2 → HCHO + H2O
Điều kiện: xt, to
– Từ etilen (phương pháp hiện đại):
2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
Điều kiện: PdCl2, CuCl2
– Từ axetilen:
CH≡CH + HOH CH3CHO
IV. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng hiđro:
– Cộng vào liên kết đôi C = O:
H-CH=O + H2 CH3OH
Metanal Metanol
CH3-CH=O + H2 CH3-CH2OH
Etanal Etanol
– Tổng quát:
R-CH=O + H2 → R-CH2-OH
Anđehit ancol (bậc 1)
Phản ứng trên thể hiện tính oxi hóa của anđehit
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
– Tác dụng với nước brom
R-CHO + Br2 + H2O = R-COOH + 2HBr
* Lưu ý:
+ Andehit làm mất màu nước brom
+ Tỉ lệ 1CHO : 1Br2
+ Với HCHO:
HCHO + 2Br2 + H2O = CO2 + 4HBr
– Phản ứng tráng bạc:
3RCHO + 4AgNO3 + 5NH3 = 4Ag + 3NH4NO3 + 3RCOONH4
* Lưu ý:
+ Andehit có khả năng tráng bạc (tráng gương).
+Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag
+ Với HCHO:
HCHO + 4AgNO3 + 2H2O + 6NH3 → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
– Tác dụng với Cu(OH)2 trong NaOH dư đun nóng:
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 2H2O
Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.
– Tác dụng với dung dịch thuốc tím
2KMnO4 + 3H2SO4 + 5CH3CHO → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CH3COOH + 3H2O
Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu.
⇒ Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit.
B. Bài tập:
1. Dạng 1: Phản ứng hidro hóa
Nhận xét: Thể tích (số mol) hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2 phản ứng.
2. Dạng 2: Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn:
– Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4 làm nhạt màu dung dịch:
Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br2/CCl4.
-Oxi hóa bằng AgNO3/NH3 hoặc Cu(OH)2/OH-,to tạo kết tủa:
Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu2O.
Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu2O.
b. Oxi hóa hoàn toàn:
Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được thì X là andehit no đơn chức mạch hở.
3. Vận dụng:
VD1: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 46,15%. B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%.
Lời giải
Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X.
;
Đốt cháy HCHO thu được
= 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%. Đáp án A.
VD2: Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng (không chứa andehit fomic) tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử 2 andehit là
A. HCHO và CH3CHO B. CH3CHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO
Lời giải
nAg = 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên
Vậy 2 andehit là C2H5CHO và C3H7CHO. Đáp án C.
VD3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 (đktc), thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là
A. CH≡C-CH2-CHO B. CH3-CH2-CH2-CHO
C. CH2=CH-CH2-CHO D. CH2=C=CH-CHO
Lời giải
Bảo toàn nguyên tố O:
Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở. Đáp án B.