A. Lý thuyết:
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp:
1. Định nghĩa:
– Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Thí dụ: H-COOH, H3C-COOH, HOOC-COOH …
2. Phân loại:
Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -COOH
Người ta phân loại axit cacboxylic theo 4 nhóm chính:
– Axit no, mạch hở, đơn chức: Có 1 nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hidro hoặc gốc ankyl
– Axit không no: Gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi hoăc liên kết 3
– Axit thơm: Gốc hiđrocacbon là vòng thơm
– Axit đa chức: Phân tử có nhiều nhóm cacboxyl
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường: Tên gọi theo nguồn gốc tìm ra axit
b. Tên thay thế:
Axit + tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm –COOH + oic)
Công thức |
Tên thông thường |
Tên thay thế |
HCOOH |
Axit fomic |
Axit metanoic |
CH3COOH |
Axit axetic |
Axit etanoic |
C2H5COOH |
Axit propionic |
Axit propanoic |
(CH3)2CH-COOH |
Axit isobutiric |
Axit 2-metylpropanoic |
CH3[CH2]3COOH |
Axit valeric |
Axit pentanoic |
CH2=CH-COOH |
Axit acrylic |
Axit propenoic |
CH2=C(CH3)-COOH |
Axit metacrylic |
Axt 2-metylpropenoic |
HOOC-COOH |
Axit oxalic |
Axit etandioic |
C6H5-COOH |
Axit benzoic |
Axit benzoic |
II. Đặc điểm cấu tạo:
Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hyđroxyl (-OH).
Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.
– Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái hơi.
– Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái lỏng
III. Tính chất vật lý:
+ Ở điều kiện thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.
+ Độ tan giảm khi M tăng.
+ Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro (dưới dạng đime hoặc polime) bền hơn giữa các phân tử ancol.
+ Mỗi loại axit có mùi vị riêng.
IV. Ứng dụng:
– Axit cacboxylic được ứng dụng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm, dệt,…
V. Tính chất hóa học:
1. Tính axit:
a. Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
RCOOH ⇔ RCOO-+ H+
– Dung dịch axit cacboxylic làm hồng quỳ tím.
b. Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O
2CH3COOH + Na2O → 2CH3COONa + H2O
2CH3COOH + MgO → (CH3COO)2Mg + H2O
c. Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 ↑ + H2O
d. Tác dụng với kim loại ( đứng trước H2…)
2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑
2. Phản ứng thế nhóm -OH ( Phản ứng este hoá)
Tổng quát:
RCOOH+HO-R’ ⇔ RCOOR’ +H2O
– Điều kiện: H+, to
Cơ chế:
VI. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp lên men giấm:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
– Điều kiện: men giấm, 25-30oC
2. Oxi hoá anđehit axetic:
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
3. Oxi hoá ankan:
Tổng quát:
2R –CH2-CH2-R1 + 5O2 2R-COOH + 2R1-COOH + 2H2O
VD:
2CH3CH2CH2CH3 +O2 2CH3COOH + 2H2O
4. Từ metanol
CH3OH + CO CH3COOH
Đây là phương pháp hiện đại để điều chế
B. Bài tập:
1. Dạng 1: Bài tập về tính axit:
*Chú ý:
– Tác dụng với kiềm (bazơ): Cô cạn sản phẩm thu được chất rắn gồm có muối và kiềm dư.
– Tác dụng với kim loại:
Số chức axit = 2.
2. Dạng 2: Phản ứng este hóa.
3. Dạng 3: Phản ứng oxi hóa.
Nhận xét: Đốt cháy axit cacboxylic X thu được thì X là axit no đơn chức mạch hở.
4. Vận dụng:
VD1: Cho Na dư tác dụng với a gam dung dịch CH3COOH. Kết thúc phản ứng, thấy khối lượng H2 sinh ra là 11a/240. Tính nồng độ C% của dung dich axit
A. 10% B. 25% C. 4,58% D. 36%
Lời giải:
Chọn a = 240 gam
Vậy C=25. Đáp án B.
VD2: Trung hòa 3 gam 1 axit cacboxylic no đơn chức, mạch hở cần dùng 100ml dung dịch NaOH 0,5M. Sau phản ứng, khối lượng muối thu được là bao nhiêu?
A. 4,1 gam B. 8,2 gam C. 2,5 gam D. 5 gam
Lời giải:
Theo ĐLBTKL:
Vậy mRCOONa = 3+0,05.40-0,05.18 = 4,1 gam. Đáp án A.
VD3: Đun 12 gam axit CH3COOH với 13,8 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 75% B. 55% C. 62,5% D. 50%
Lời giải:
Ban đầu |
0,3 (mol) |
0,2 |
|||
Phản ứng (H=60%) |
0,125 |
0,125 |
0,125 |
Vậy H% = 0,125:0,2 = 62,5%. Đáp án C.
VD4: Đốt cháy hết m gam một axit no, đơn chức, mạch hở được (m+2,8)gam CO2 và (m-2,4)gam H2O. Axit này là:
A. HCOOH B. CH3COOH C. C2H5COOH D. C3H7COOH
Lời giải
Axit no đơn chức mạch hở do đó:
Đáp án B.