1. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp
1.1. Định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH).
VD: H2N-CH2-COOH, CH3-CH(NH2)-COOH,…
1.2. Cấu tạo phân tử
Phân tử amino axit có nhóm -COOH mang tính axit và nhóm -NH2 mang tính bazơ nên có thể tương tác với nhau tạo ra dạng ion lưỡng cực
NH2-R-COOH | ⇔ | NH3+-R-COO- |
(dạng phân tử) | (dạng ion lưỡng cực) |
1.3. Danh pháp
a. Tên thay thế
Tên amino axit = Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
VD: H2N – CH2COOH: Axit aminoetanoic
b. Tên bán hệ thống
Tên amino axit = Axit + vị trí nhóm NH2(α, β, γ,…) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
VD:
H2N(CH2)5COOH: Axit ε-aminocaproic (điều chế tơ capron)
H2N(CH2)6COOH: Axit ω-aminoenantoic (điều chế tơ enang)
c. Tên thông thường
Với amino axit chúng ta cần ghi nhớ tên và công thức của các α-amino axit hay gặp dưới đây
Công thức |
Tên thay thế |
Tên bán hệ thống |
Tên thường + M |
Axit aminoetanoic |
Axit α-aminoaxetic |
Glyxin |
|
Axit 2-aminopropanoic |
Axit α-aminopropionic |
Alanin |
|
Axit 2-amino-3metylbutanoic |
Axit α-aminoisovaleric |
Valin |
|
Axit 2-aminopentanđioic |
Axit α-aminoglutaric |
Axit glutamic |
|
Axit 2,6-điaminohexanoic |
Axit α,ε-điaminocaproic |
Lysin |
2. Tính chất vật lí
– Là chất rắn, kết tinh, không màu, vị ngọt
– Dễ tan trong nước, không tan trong các dung môi không phân cực
– Nhiệt độ nóng chảy cao, bị phân hủy khi nóng chảy
3. Tính chất hóa học
3.1. Tính axit – bazơ của dung dịch amino – axit
H2N-R-COOH H2N-R-COO- + H+ H3N+-R-COO-
Với công thức amino axit là (NH2)x-R-(COOH)y
Khi: x = y, amino axit không làm quỳ tím đổi màu.
x > y, amino axit làm quỳ tím hóa xanh (VD: Lys)
x < y, amino axit làm quỳ tím hóa đỏ (VD: Glu)
3.2. Tính chất lưỡng tính
a. Tác dụng với dung dịch bazơ (do phân tử có nhóm COOH)
H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O
VD: H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
b. Tác dụng với dung dịch axit (do phân tử có nhóm NH2)
H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH
VD: H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH
3.3. Phản ứng este hoá
Nhóm -COOH trong amino axit có khả năng tham gia phản ứng este hóa với ancol
H2N-R-COOH + C2H5OH H2N-R-COOC2H5 + H2O
3.4. Phản ứng trùng ngưng tạo peptit
– Khi đun nóng, các ε- hoặc ω-amino axit trùng ngưng tạo ra poliamit
VD: trùng ngưng axit ε-aminocaproic thu được policaproamit
4. Ứng dụng
– Các amino axit tự nhiên (hầu hết là a – amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
– Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối mononatri glutamat làm bột ngọt.
– Axit ε-aminocaproic, axit ω-aminoenantoic làm nguyên liệu trong sản xuất tơ nilon-6, nilon-7.