Mục lục
1. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp
1.1. Định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH).
VD: H2N-CH2-COOH, CH3-CH(NH2)-COOH,…
1.2. Cấu tạo phân tử
Phân tử amino axit có nhóm -COOH mang tính axit và nhóm -NH2 mang tính bazơ nên có thể tương tác với nhau tạo ra dạng ion lưỡng cực
NH2-R-COOH | ⇔ | NH3+-R-COO- |
(dạng phân tử) | (dạng ion lưỡng cực) |
1.3. Danh pháp
a. Tên thay thế
Tên amino axit = Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
VD: H2N – CH2COOH: Axit aminoetanoic
b. Tên bán hệ thống
Tên amino axit = Axit + vị trí nhóm NH2(α, β, γ,…) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
VD:
H2N(CH2)5COOH: Axit ε-aminocaproic (điều chế tơ capron)
H2N(CH2)6COOH: Axit ω-aminoenantoic (điều chế tơ enang)
c. Tên thông thường
Với amino axit chúng ta cần ghi nhớ tên và công thức của các α-amino axit hay gặp dưới đây
Công thức |
Tên thay thế |
Tên bán hệ thống |
Tên thường + M |
Axit aminoetanoic |
Axit α-aminoaxetic |
Glyxin |
|
Axit 2-aminopropanoic |
Axit α-aminopropionic |
Alanin |
|
Axit 2-amino-3metylbutanoic |
Axit α-aminoisovaleric |
Valin |
|
Axit 2-aminopentanđioic |
Axit α-aminoglutaric |
Axit glutamic |
|
Axit 2,6-điaminohexanoic |
Axit α,ε-điaminocaproic |
Lysin |
2. Tính chất vật lí
– Là chất rắn, kết tinh, không màu, vị ngọt
– Dễ tan trong nước, không tan trong các dung môi không phân cực
– Nhiệt độ nóng chảy cao, bị phân hủy khi nóng chảy
3. Tính chất hóa học
3.1. Tính axit – bazơ của dung dịch amino – axit
H2N-R-COOH H2N-R-COO- + H+ H3N+-R-COO-
Với công thức amino axit là (NH2)x-R-(COOH)y
Khi: x = y, amino axit không làm quỳ tím đổi màu.
x > y, amino axit làm quỳ tím hóa xanh (VD: Lys)
x < y, amino axit làm quỳ tím hóa đỏ (VD: Glu)
3.2. Tính chất lưỡng tính
a. Tác dụng với dung dịch bazơ (do phân tử có nhóm COOH)
H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O
VD: H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
b. Tác dụng với dung dịch axit (do phân tử có nhóm NH2)
H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH
VD: H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH
3.3. Phản ứng este hoá
Nhóm -COOH trong amino axit có khả năng tham gia phản ứng este hóa với ancol
H2N-R-COOH + C2H5OH H2N-R-COOC2H5 + H2O
3.4. Phản ứng trùng ngưng tạo peptit
– Khi đun nóng, các ε- hoặc ω-amino axit trùng ngưng tạo ra poliamit
VD: trùng ngưng axit ε-aminocaproic thu được policaproamit
4. Ứng dụng
– Các amino axit tự nhiên (hầu hết là a – amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
– Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối mononatri glutamat làm bột ngọt.
– Axit ε-aminocaproic, axit ω-aminoenantoic làm nguyên liệu trong sản xuất tơ nilon-6, nilon-7.