Lý thuyết hóa học trọng tâm
Bài tập hóa học ôn luyện theo Level
Preview
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ví dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2=CH-CH2–OH,…
– Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no là nhóm -OH ancol.
– Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm -OH.
Ancol bậc I
Ancol bậc II
Ancol bậc III
2. Phân loại:
– Phân loại theo gốc hidrocacbon
+ Ancol no: CH3OH, CH3CH2OH,…
+ Ancol không no: CH2=CH-CH2–OH,…
+ Ancol thơm: C6H5-CH2OH,…
– Phân loại theo số nhóm -OH
+ Ancol đơn chức: CH3OH, C2H5OH,…
+ Ancol đa chức: C2H4(OH)2 (etilen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),…
⇒ Ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1)
II. Đồng phân, danh pháp:
1. Đồng phân:
– Ancol no đơn chức từ C3 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức -OH. Từ C4 có đồng phân mạch cacbon.
Thí dụ: các đồng phân rượu của C4H9OH là
; ; ;
– Ngoài ra, với công thức còn có đồng phân ete (R-O-R’).
– Điều kiện bền của ancol
+ Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no.
Nếu nhóm (-OH) đính với nguyên tử cacbon ở liên kết đôi thì rượu sẽ tự chuyển vị tạo anđehit hoặc xeton, tuỳ thuộc vào vị trí của nguyên tử cacbon có đính nhóm (-OH)
+ Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH). Do đó nếu đặt công thức của rượu là CxHy(OH)a thì luôn có điều kiện: a ≥ x. Nếu một nguyên tử C mà đính quá một nhóm (-OH) thì rượu sẽ tự tách loại nước tạo anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic – tuỳ thuộc số lượng nhóm (-OH) và vị trí của C có đính các nhóm (-OH) đó.
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Qui tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic.
VD: CH3OH: Ancol metylic
CH3–C(CH3)2–OH Ancol tert-butylic
CH3-CH2-CH(CH3)-OH Ancol sec-butylic
CH2=CH–CHOH Ancol alylic
HOCH2–CH2OH Etilen glicol
CH2OH–CHOH–CH2OH Glixerol
b. Tên thay thế:
Các bước:
* Chọn mạch chính dài nhất chứa OH
* Đánh số thứ tự ưu tiên phía có OH gần nhất.
Qui tắc: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí OH + ol
III. Tính chất vật lý:
1. Khái niệm về liên kết hiđro.
– Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro
Ví dụ:
– Liên kết hiđro giữa các phân tử trong dung dịch ancol
ancol liên kết với ancol
ancol liên kết với nước
nước liên kết với nước
2. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí của ancol
– Tan nhiều trong nước, các ancol C1 – C3 tan vô hạn trong nước.
– Có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng M với rượu.
3. Độ rượu
Độ rượu là tỉ lệ phần trăm thể tích rượu nguyên chất trong hỗn hợp rượu nước.
IV. Điều chế:
1. Phương pháp tổng hợp:
– Anken hợp nước (có xúc tác H+, to)
CnH2n + H2O → CnH2n+1OH
VD: C2H4 + H2O → C2H5OH
+ Thuỷ phân dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
VD: CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl
2. Phương pháp sinh hoá:
Từ tinh bột: thủy phân thu được glucozơ
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Tinh bột Glucozơ
Glucozơ được lên men thành ancol etylic
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
V. Ứng dụng:
– Ancol có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm, y tế,…
VI. Tính chất hóa học:
– Do phân cực của các liên kết các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH. Đó là
* Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
* Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng tách nhóm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O).
1. Phản ứng thế H của nhóm OH:
a. Tính chất chung của ancol:
– Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K), phản ứng xảy ra không mãnh liệt như nước.
Tổng quát:
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa +1/2H2↑
R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2
– Các ancol hầu như không phản ứng với NaOH
b. Tính chất đặc trưng của glixerol:
Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (có nhóm OH liền kề).
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Hiện tượng: Cu(OH)2 là chất rắn màu xanh lam bị hòa tan tạo thành dung dịch phức xanh đậm
2. Phản ứng thế nhóm OH:
a. Phản ứng với axit vô cơ:
TQ: R-OH + HA (đặc) → R –A + H2O
VD: C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O
b. Phản ứng với ancol (2 ancol tách 1 nước tạo ete)
TQ: R-OH + H-O-R’ → R–O–R’ + H2O
Điều kiện: H2SO4 đặc, 140oC
VD: C2H5OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O
* Lưu ý: Nếu có n ancol đơn chức khác nhau cùng tách nước thì số ete tối đa thu được là n(n+1)/2.
3. Phản ứng tách nước: (1 ancol tách 1 nước)
– Khi đun ancol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao, nhóm -OH ancol sẽ tách cùng với H của nguyên tử C liền kề để tạo liên kết đôi và nước. Với ancol no sản phẩm tạo ra là anken.
VD: CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
Điều kiện: H2SO4 đặc, 170oC
Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
* Lưu ý:
– Ancol X tách nước tạo anken ⇒ X là ancol no đơn chức mạch hở.
– Ancol X tách nước ra sản phẩm có M lớn hơn M ancol ⇒ tách nước tạo ete.
4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO)
+ Ancol bậc I bị oxi hóa tạo andehit
VD: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
+ Ancol bậc II bị oxi hóa tạo xeton
VD: CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
+ Ancol bậc III có thể bị oxi hóa và gãy mạch cacbon
b. Phản ứng oxi hóa hoản toàn: Sản phẩm là CO2 và H2O.
CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O
* Lưu ý:
– Đôt cháy ancol X thu được số mol CO2 < H2O ⇒ ancol no mạch hở
– Số mol ancol = số mol H2O – số mol CO2