I. ĐINH NGHĨA, PHÂN LOẠI:
1. Định nghĩa:
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.*
Ví dụ:
+ CH3OH, CH3CH2OH…
+ CH2 = CH- CH2 – OH…
2. Phân loại:
|
Cơ SỞ phân loẠi → ↓ |
Số lượng nhóm -OH |
|||
|
Một nhóm OH |
Nhiều nhóm OH |
|||
|
Gốc hiđrocacbon ( hở, vòng) |
No , mạch hở |
a) Ancol no, đơn chức, mạch hở. CnH2n+1OH |
e) Ancol no, mạch hở, đa chức CnH2n+2-x(OH)x |
|
|
không no, mạch hở |
b) Ancol không no, đơn chức, mạch hở(1lk đôi) CnH2n-1OH |
|
||
|
Thơm |
c) Ancol thơm, đơn chức. |
|
||
|
No (vòng) |
d) Ancol vòng no, đơn chức. |
|
||
|
Trong số các ancol trên, có: |
||||
|
Bậc ancol |
* Ancol bậc 1: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 1. * Ancol bậc 2: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 2. * Ancol bậc 3: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 3. * Không có ancol bậc 4.
|
|||
II . ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
1. Đồng phân: Có 3 loại:
|
1. ĐP vị trí nhóm chức |
ĐP rượu có OH |
|
2. ĐP mạch cacbon |
|
|
3. ĐP nhóm chức. |
ĐP ete có –O- |
Chỉ xét đồng phân ancol.
Thí dụ: các đồng phân rượu của C4H9OH là:
CH3 –CH2 – CH2 – CH2OH (1)
CH3 –CH2 – CH – CH3 (2)
|
OH
CH3 –CH – CH– OH (3)
|
CH3
OH
|
CH3 –C – CH3 (4)
|
CH3
2.Danh pháp:
a) Tên thông thường:
Qui tắc: Ancol +tên gốc ankyl +ic
Thí dụ:
CH3OH : Ancol metylic
CH3
|
CH3 –C – OH Ancol ter – butylic
|
CH3
CH3-CH2-CH-OH Ancol sec-butylic
|
CH3
CH2 = CH–CHOH Ancol alylic
HOCH2 – CH2 OH Etilen glicol ….
CH2OH–CHOH–CH2OH glixerol
b) Tên thay thế:
Các bước:
* Chọn mạch chính dài nhất chứa OH
* Đánh số thứ tự ưu tiên phía có OH gần nhất.
Qui tắc:
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính +số chỉ vị trí OH+ OL
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ : (SGK).
1) Khái niệm về liên kết hiđro.
– Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro:
Thí dụ:
– Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
2) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.( của ancol)
– Tan nhiều trong nước.
– Có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng M với rượu.
IV. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
+ Anken hợp nước ( có xt)
CnH2n + H2O →CnH2n+1 OH
Thí dụ :
C2H4 + H2O → C2H5OH
+ Thuỷ phân dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
Thí dụ:
CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl
2. Phương pháp sinh hoá: ( SGK)
Từ tinh bột :
(C6H10O5)n + nH2O→ nC6H12O6
Tinh bột Glucozơ
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
V. Ứng dụng
VI. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
– Do phân cực của các liên kết các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH:
Đó là:
* Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
* Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng tách nhóm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O).
1. Phản ứng thế H của nhóm OH:
a) Tính chất chung của ancol:
– Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K)
Tổng quát:
CnH2n+1OH +Na → CnH2n+1 ONa +1/2H2
– Các ancol + NaOH → hầu như không phản ứng.
b) Tính chất đặc trưng của glixerol:
Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (có nhóm OH liền kề).
2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5 (OH)2O]2Cu + 2H2O
Màu xanh Đồng (II) glixerat
Màu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm OH:
a) Phản ứng với axit vô cơ:
TQ: R-OH + HA (đặc) → R –A + H2O
b) Phản ứng với ancol ( → tạo ete)
TQ:
R -OH + H -O-R’ →R – O – R’ + H2O
Thí dụ:
C2H5OH+ C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O
3. Phản ứng tách nước: Từ một phân tử rượu (tạo anken)
Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n +1OH → CnH2n + H2O
4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b Phản ứng oxi hóa hoản toàn: Sản phẩm là CO2 và H2O