Este, trắc nghiệm hóa học lớp 12 2022 | Mytranshop.com

by

1. Khái niệm về este

 

1.1. Khái niệm:

Khi thay nhóm -OH trong nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este.

1.2. Công thức tổng quát:

a. Este đơn chức:

Công thức este đơn chức: RCOOR’ (R’≠H) hoặc R’-OCOR, CxHyO2

– Este no, đơn chức, mạch hở: CaH2a+1COOCbH2b+1 (a≥0; b≥1) hay CnH2nO2 (n≥2)

VD: CH3COOC2H5, HCOOCH3,…

– Este không no (chứa 1 liên kết đôi C=C), đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n≥3)

VD: CH2=CH-COOCH3, HCOOCH=CH2,…

b. Este đa chức:

– Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức

VD: CH2(COOCH3)2, CH3-OOC-COO-C2H5,..

– Este tạo bởi ancol đa chức và axit đơn chức

VD: (CH3COO)3C3H5, HCOO-C2H4-OOC-CH3,…

1.3. Đồng phân

Khi viết đồng phân của este, ta nên lấy nhóm chức -COO- làm chuẩn và điền các C còn lại vào 2 bên.

VD: Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có các đồng phân este là HCOO-CH2-CH2-CH3, HCOO-CH(CH3)2, CH3COOC2H5, C2H5COOCH3.

1.4. Danh pháp

 

Tên este = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit RCOO- (đuôi “at”)

VD: CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat; HCOOCH3: metyl fomat; CH2=CH-COOCH3 metyl acrylat

 

2. Tính chất vật lí 

– Là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường

Mytranshop.com khuyên bạn nên xem:  Đồ uống tốt cho tim mạch là gì? Vì sao uống rượu nhịp tim nhanh hơn? 2022 | Mytranshop.com

– Ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

– Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. 

Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém

– Một số este có mùi thơm đặc trưng

+ isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín

+ benzyl axetat: CH3COO-CH2-C6H5 có mùi hoa nhài

+ etyl propionat: CH3-CH2-COO-CH2-CH3 có mùi dứa

3. Tính chất hóa học

 

3.1. Phản ứng thủy phân

a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

displaystyle RCOOR'+HOHunderset{{{{t}^{circ }}}}{overset{{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}{longleftrightarrow}}RCOOH+R'OH

Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm.

VD: {C}{{{H}}_{{3}}}{COO}{{{C}}_{{2}}}{{{H}}_{{5}}},,{+},,{{{H}}_{{2}}}{O},overset{{{{H}}_{{2}}}{S}{{{O}}_{{4}}}{,},{{{t}}^{{o}}}}{mathop{rightleftarrows }},,,,{C}{{{H}}_{{3}}}{COOH},,{+},,{{{C}}_{{2}}}{{{H}}_{{5}}}{OH}

Ban đầu, este không tan trong nước nên có sự phân lớp 2 dung dịch. Phản ứng xảy ra không hoàn toàn nên sau phản ứng còn dư este, do đó vẫn có sự phân lớp.

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: (Phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR',,+,,NaOH,,xrightarrow{{{t}^{o}}},,RCOONa,,+,,R'OH

Đặc điểm của phản ứng: phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều.

VD: {C}{{{H}}_{3}}{COO}{{{C}}_{2}}{{H}_{5}},{+},,{NaOH},,xrightarrow{{{{t}}^{{o}}}},,{C}{{{H}}_{3}}{COONa},,{+},,{{{C}}_{2}}{{H}_{5}}{OH}

Phản ứng xảy ra hoàn toàn, tạo ra muối và ancol đều tan trong nước, do đó sau phản ứng không còn sự tách lớp dung dịch.

c. Phản ứng thủy phân este đặc biệt:

– Thủy phân este thu được anđehit

VD: RCOOCH=C{{H}_{2}},+,,NaOH,,xrightarrow{{{t}^{o}}},,RCOONa,,+,,C{{H}_{3}}CHO

– Thủy phân este thu được xeton

VD: RCOO-C(C{{H}_{3}})=C{{H}_{2}},+,NaOH,xrightarrow{{{t}^{o}}},,RCOONa,,+,,C{{H}_{3}}-CO-C{{H}_{3}}

– Thủy phân este của phenol

VD: RCOO{{C}_{6}}{{H}_{4}}R',+,2NaOH,xrightarrow{{{t}^{o}}},RCOONa,+,R'{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa,+,{{H}_{2}}O

Sau phản ứng thu được 2 muối do phenol cũng có khả năng phản ứng với NaOH.

Mytranshop.com khuyên bạn nên xem:  Momota Kento - Số 1 Cầu Lông Thế Giới 2022 | Mytranshop.com

d. Phản ứng thủy phân este đa chức:

– Thủy phân este của axit đa chức và ancol đơn chức

VD: C{{H}_{2}}{{(COOC{{H}_{3}})}_{2}}+2{{H}_{2}}Ooverset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},,{{t}^{o}}}{mathop{rightleftarrows }},C{{H}_{2}}{{(COOH)}_{2}},+,2C{{H}_{3}}OH

– Thủy phân este của ancol đa chức và axit đơn chức

VD: {{(C{{H}_{3}}COO)}_{2}}{{C}_{2}}{{H}_{4}}+2NaOHxrightarrow{{{t}^{o}}}2C{{H}_{3}}COONa,+,{{C}_{2}}{{H}_{4}}{{(OH)}_{2}}

3.2. Phản ứng cháy

– Đốt cháy este no đơn chức mạch hở

{{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}},,+,,frac{3n-2}{2}{{O}_{2}},,xrightarrow{{{t}^{o}}},,nC{{O}_{2}},+,n{{H}_{2}}O

Vậy khi đốt cháy một este thu được {{n}_{C{{O}_{2}}}}=text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}} ⇔ este no đơn chức mạch hở.

– Khi đốt cháy một chất hữu cơ X có công thức CxHyOz, ta có {{n}_{C{{O}_{2}}}}-,{{n}_{{{H}_{2}}O}}=,(k,-,1){{n}_{X}}

Trong đó độ bất bão hòa k là tổng số π và số vòng trong hợp chất: k,=,pi ,+,v,=,frac{2x,+,2,-,y}{2}

Công thức này có thể áp dụng trong các bài toán về este.

3.3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

– Este không no: có phản ứng cộng (H2, Br2,…), phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa bằng KMnO4,.. tương tự như hidrocacbon không no

displaystyle VD: displaystyle nC{{H}_{2}}=CH-COOC{{H}_{3}}xrightarrow{{{{t}^{circ }},xt,p}}{{(-C{{H}_{2}}-CH(COOC{{H}_{3}})-)}_{n}}

– Este của axit fomic (HCOOR’): có phản ứng tráng bạc, làm mất màu nước brom, mất màu dung dịch KMnO4,… tương tự như anđehit 

4. Điều chế và ứng dụng

 

4.1. Điều chế

a. Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa.

RCOOH,+,R'OHoverset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},,{{t}^{o}}}{mathop{rightleftarrows }},,RCOOR',,+,,{{H}_{2}}O

VD: CH_3COOH,+,C_2H_5OHoverset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},,{{t}^{o}}}{mathop{rightleftarrows }},,CH_3COOC_2H_5,,+,,{{H}_{2}}O 

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.

Mytranshop.com khuyên bạn nên xem:  Các bài tập lưng xô cơ bản dành cho những người mới bắt đầu 2022 | Mytranshop.com

Sau phản ứng, có thể cho thêm NaCl vào hệ để tăng độ phân cực cho dung môi nước, khiến độ tan của este trong nước giảm đi, lượng este thu được nhiều hơn. Sau đó sử dụng phễu chiết để tách phần dung dịch nước, thu lấy este.

Các este thủy phân sinh ra ancol thì có thể điều chế từ phản ứng este hóa của ancol với axit. Các trường hợp khác không dùng được phương pháp này.

b.  Este của phenol

Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

VD: {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH,,+,,{{(C{{H}_{3}}CO)}_{2}}O,,xrightarrow{{{t}^{o}}},,C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}},,+,,C{{H}_{3}}COOH

4.2. Ứng dụng

        

Hình 1: Hương thơm của hương liệu và hoa quả là một trong các dạng este

– Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi

(VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

– Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

– Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

Leave a Comment